Se comienza a hablar sobre un posible chat en el app de mensajería Telegram, entre jefes de gabinete y Ricardo Rosselló. 

Se divulgan las primeras 11 páginas del chat. Ricardo Llerandi, quien fuese secretario de la gobernación, confirmó la veracidad de su contenido, en el que él también participó. En esta primera filtración muestra una mofa dirigida al presidente del PPD, Aníbal José Torres, y al presidente del Senado, Thomas Rivera Schatz, así como a la exsecretaria de Justicia, Wanda Vázquez.

Mientras Rosselló andaba de viaje por Europa, surgen los arrestos de la exsecretaria de Educación, Julia Keleher, el exasesor, Alberto Velázquez Piñol, la exjefa de la Administración de Seguros, Ángela Ávila, y tres personas más allegadas a la administración de Ricardo Rosselló. Esto provocó la cancelación del viaje del exmandatario y surge la etiqueta #RickyRenuncia. 

El gobernador de Puerto Rico, en ese entonces, regresa de sus vacaciones y realiza una conferencia de prensa en donde le pide perdón al país, luego de que se revelaran más páginas del chat de Telegram, en el cual junto a algunos miembros de su gabinete se burlan e insultan a diferentes personas. Este mismo día salen más extractos del polémico chat donde Rosselló Nevares hace expresiones despectivas contra la Junta de Supervisión Fiscal y otros participantes del grupo hacen comentarios de índole machista y expresiones peyorativas contra mujeres. El exsecretario de Asuntos Públicos, Ramón Rosario, llamó “gatita” a la directora ejecutiva de la JSF, Natalie Jaresko. Mientras, Rosselló Nevares llamó “put…” a la exconcejal boricua en Nueva York, Melissa Mark Viverito.

El Centro de Periodismo Investigativo publica las 889 páginas del chat, donde tomó relevancia un mensaje que por parte de Rosselló Nevares que lee "cogemos de pende... hasta los nuestros". Igualmente este día el exgobernador anuncia la renuncia inmediata de los participantes del chat excepto la del secretario de Asuntos Públicos, Anthony Maceira, y el de la Gobernación, Ricardo Llerandi. Además, comienzan las manifestaciones en contra de Rosselló frente a La Fortaleza y exigen su renuncia. 

Rosselló Nevares participa de un servicio religioso en San Juan, en donde dijo estar arrepentido y le pide perdón a Dios por sus actos. Igualmente, se reporta el segundo día de manifestaciones en el Viejo San Juan. 

Rosselló Nevares hace una controversial entrevista en la emisora Z-93 en la que volvió a manifestar que no renunciaría y que su esposa Beatriz Rosselló lo perdonó por los hechos. 

Aún cuando las manifestaciones cada día eran más participativas, el exgobernador ofreció una conferencia de prensa donde pidió a los manifestantes que “desistan de este tipo de estrategia o de práctica” de atacar a agentes de la Policía y escribir en las antiguas paredes del Viejo San Juan. Además, expresó que tras evaluar el contenido del chat no existe violación a ninguna ley. 

Se lleva a cabo una de las manifestaciones más poderosas en la Isla, liderada por deportistas, artistas y miles de puertorriqueños en las calles del Viejo San Juan. De igual forma, en otros países comenzaron a hacer manifestaciones en apoyo a los puertorriqueños, ya que la noticia fue portada en varios medios alrededor del mundo. 

Con las intensas manifestaciones que acababan poco más tarde de la medianoche de cada día, Ricardo Rosselló envía un comunicado de prensa en donde vuelve a pedir perdón y espera una reconciliación con Puerto Rico. Además, líderes del Partido Nuevo Progresista se unieron al llamado del pueblo para exigir su renuncia. 

El exmandatario anunció el nombramiento de nuevos jefes para la Autoridad de Edificios Públicos y la Oficina de Gerencia y Presupuesto. Las manifestaciones continuaron por todo el Viejo San Juan donde se destacó el "cacerolazo". Se vieron imágenes desde residencias, donde vecinos sacaban sus juegos de cocina y exigían la renuncia del gobernador, en ese entonces. 

Rosselló Nevares niega malversación de fondos públicos, mientras en La Fortaleza los manifestantes recitaban las 889 páginas del polémico chat. Mediante su cuenta de Facebook, expresó que retira su aspiración a la reelección y su presidencia del PNP, mas no de la gobernación. 

Se llevó a cabo un paro nacional, considerado histórico en la isla, donde más de 500,000 personas caminaron por un largo tramo del expreso Las Américas exigiendo la renuncia del gobernador. A su vez, ese día Rosselló hizo una entrevista para Fox News, en donde quedó humillado internacionalmente cuando el entrevistador le preguntó quién lo apoyaba. Las manifestaciones continuaron intensas esa noche en el Viejo San Juan. 

Trasciende que el exmandatario grabó un mensaje donde anunciaba su renuncia. Nuevamente, manifestantes llegan a La Fortaleza para exigir su renuncia. Este mismo día, Ricardo Llerandi renuncia al cargo como secretario de la gobernación. 

Faltando 20 minutos para la medianoche, Ricardo Rosselló, publica un video en su cuenta de Facebook en donde expresó que estaría renunciando a la gobernación de Puerto Rico, efectivo, el 2 de agosto. “Luego de escuchar el reclamo, hablar con mi familia, pensar en mis hijos y en oración he tomado la siguiente decisión: con desprendimiento hoy les anuncio que estaré renunciando al puesto de gobernador efectivo el viernes 2 de agosto a las 5:00 de la tarde”, declaró Rosselló Nevares. 

Luego de anunciar su renuncia, los manifestantes comenzaron a celebrar con una “Grajeada Combativa” en las escalinatas de la iglesia San Juan Bautista, así como con un “Perreo Intenso” en el mismo lugar que colinda con la llamada y reconocida "Esquina de la Resistencia".